Майкл Джордан є дуже азартною особистістю. Протягом свого життя йому принципово важливо виграти кожний спір. Під час плей-офф 1993 року, в ніч перед грою проти «Нью-Йорк Нікс», Джордана помітили за грою в казино Атлантик-Сіті. Того ж року він визнав, що програв 57 000 доларів в азартні ігри. Річард Ескінас (опонент Джордана у гольф) написав книгу, у якій твердив, що виграв у Джордана у гольф 1,25 млн доларів.
У 2005 році Джордан розповів у вечірньому шоу каналу CBS «60 хвилин» про свою залежність від азартних ігор і зізнався, що здійснював безрозсудні вчинки. Майкл заявив: «Так, я потрапляв у ситуації, яких не уникав, — я намагався вийти за межі можливого. Це манія? Так, але це залежить і від того, як ви на це подивитеся. Якщо ви готові поставити під загрозу життя своє і вашої сім'ї, то так». Коли ведучий запитав його, чи досягала його пристрасть до азартних ігор рівня, коли під загрозою було його життя або життя сім'ї, Джордан відповів: «Ні».